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一、化学常识：苯并(a)芘开云KY官方登录入口 知识中的化学
人才源自知识，而知识的获得跟广泛的阅读积累是密不可分的。古人有书中自有颜如玉之说。杜甫所提倡的读书破万卷， 下笔如有神等，无不强调了多读书广集益的好处。这篇苯并(a)芘开云KY官方登录入口 知识中的化学，希望可以加强你的基础。
苯并(a)芘
1.物质的理化常数
国标编号----
CAS号50-32-8
中文名称苯并(a)芘
英文名称Benzo(a)pyrene;3，4-Benzypyrene
别 名3，4-苯并芘;BaP;多环芳烃(PAH);稠环芳烃
分子式C20H12外观与性状无色至淡黄色、针状、晶体(纯品)
分子量252.32蒸汽压0.66510-19kPa/25℃
熔 点179℃ 沸点：475℃溶解性不溶于水，微溶于乙醇、甲醇，溶于苯、甲苯、二甲苯、氯仿、乙醚、丙酮等
密 度相对密度(水=1)1.35稳定性稳定
危险标记主要用途本品在工业上无生产和使用价值，一般只作为生产过程中形成的副产物随废气排放
2.对环境的影响
一、健康危害
侵入途径：吸入、食入、经皮吸收。
健康危害：对眼睛、皮肤有刺激作用。是致癌物、致畸原及诱变剂。
二、毒理学资料及环境行为
毒性：是多环芳烃中毒性最大的一种强烈致癌物。
急性毒性：LD50500mg/kg(小鼠腹腔);50mg/kg(大鼠皮下)
慢性毒性：长期生活在含BaP的空气环境中，会造成慢性中毒，空气中的BaP是导致肺癌的最重要的因素之一。
水生生物毒性：5g/L，12天，微生物，阻碍作用;5mg/L，13小时，软体动物卵，阻碍作用，结构变化。
致癌：BaP被认为是高活性致癌剂，但并非直接致癌物，必须经细胞微粒体中的混合功能氧化酶激活才具有致癌性。BaP进入机体后，除少部分以原形随粪便排出外，一部分经肝、肺细胞微粒体中混合功能氧化酶激活而转化为数十种代谢产物，其中转化为羟基化合物或醌类者，是一种解毒反应;转化为环氧化物者，特别是转化成7，8-环氧化物，则是一种活化反应，7，8-环氧化物再代谢产生7，8-二氢二羟基-9，10-环氧化物，便可能是最终致癌物。这种最终致癌物有四种异构体，其中的(+)-BP-7，8-二醇体-9，10-环氧化物-苯并[a]芘，已证明致癌性最强，它与DNA形成共价键结合，造成DNA损伤，如果DNA不能修复或修而不复，细胞就可能发生癌变。其它三种异构体也有致癌作用。动物试验包括经口、经皮、吸入，经腹膜皮下注射、均出现致癌。许多国家相继用9种动物进行实验，采用多种给药途径，结果都得到诱发癌的阳性报告。在多环芳烃中，BaP污染最广、致癌性最强。BaP不仅在环境中广泛存在，也较稳定，而且与其它多环芳烃的含量有一定的相关性，所以，一般都把BaP作为大气致癌物的代表。
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二、高考化学必备知识点：苯并(a)芘开云KY官方登录入口 知识中的化学
食品中苯并(a)芘的测定方法
食品中苯并(a)芘的测定方法GB/T5009.27—1996
1主题内容与适用范围本标准规定了食品中苯并(a)芘的测定方法。本标准适用于食品中苯并(a)芘的测定。样品量为50g，点样量为1g时，方法最低检出浓度为1ng/g。
2原理样品先用有机溶剂提取，或经皂化后提取，再将提取液经液－液分配或色谱柱净化，然后在乙酰化滤纸上分离苯并(a)芘，因苯并(a)芘在紫外光照射下呈蓝紫色荧光斑点，将分离后有苯并(a)芘的滤纸部分剪下，用溶剂浸出后，用荧光分光光度计测荧光强度与标准比较定量。
3试剂3.1苯：重蒸馏。3.2环己烷(或石油醚，沸程30～60℃)：重蒸馏或经氧化铝柱处理无荧光。3.3二甲基甲酰胺或二甲基亚砜。3.4无水乙醇：重蒸馏。3.5乙醇(95%)。3.6氢氧化钾。3.7丙酮：重蒸馏。3.8石油醚(60～90℃)：重蒸。3.9甲酸(88%～90%)。3.10无水硫酸钠：120℃烤2h以上。3.11咖啡因甲酸溶液(150g/L)：称咖啡因(医用或试剂用)15g，溶于适量甲酸中，再稀释至100mL。3.12甲酸(40%)。3.13硫酸钠溶液(20g/L)。3.14脱脂棉：用二氯甲烷回流4h以上。3.15展开剂：乙醇(95%)－二氯甲烷(2∶1)。3.16硅镁型吸附剂：将60～100目筛孔的硅镁吸附剂经水洗四次(每次用水量为吸附剂质量的4倍)于垂融漏斗上抽滤干后，再以等量的甲醇洗(甲醇与吸附剂量克数相等)，抽滤干后，吸附剂铺于干净瓷盘上，在130℃干燥5h后，装瓶贮存于干燥器内，临用前每100g加5g水减活，混匀并平衡4h以上，最好放置过夜。3.17层析用氧化铝(中性)：120℃活化4h。3.18乙酰化滤纸：将中速层析用滤纸裁成30cm×4cm的条状，逐条放入盛有乙酰化混合液(180mL苯、130mL乙酸酐、0.1mL硫酸)的500mL烧杯中，使滤纸充分地接触溶液，保持溶液温度在21℃以上，时时搅拌，反应6h，再放置过夜。取出滤纸条，在通风橱内吹干，再放入无水乙醇中浸泡4h，取出后放在垫有滤纸的干净白瓷盘上，在室温内风干压平备用，一次可处理滤纸15～18条。3.19苯并(a)芘标准溶液：精密称取10.0mg苯并(a)芘，用苯溶解后移入100mL棕色容量瓶中，并稀释至刻度，此溶液每毫升相当于苯并(a)芘100μg。放置冰箱中保存。3.20苯并(a)芘标准使用液：吸取1.00mL苯并(a)芘标准溶液置于10mL容量瓶中，用苯稀释至刻度，同法依次用苯稀释，最后配成每毫升相当于1.0及0.1g苯并(a)芘两种标准使用液，放置冰箱中保存。
4仪器4.1脂肪提取器。4.2层析柱：10～15mm，长350mm，上端有内径25mm，长80～100mm内径漏斗，下端具有活塞。4.3层析缸(筒)。4.4K－D全玻璃浓缩器。4.5紫外光灯：带有波长为365nm或254nm的滤光片。4.6回流皂化装置：锥形瓶磨口处连接冷凝管。4.7组织捣碎机。4.8振荡器：装有自制木架，每次可摇6个分液漏斗。4.9微量注射器：25μL、50μL。4.10荧光分光光度计。
5分析步骤5.1荧光分光光度法5.1.1样品提取5.1.1.1粮食或水分少的食品：称取40.0～60.0g粉碎过筛的样品，装入滤纸筒内，用70mL环己烷润湿样品，接收瓶内装6～8g氢氧化钾、100mL乙醇(95%)及60～80mL环己烷，然后将脂肪提取器接好，于90℃水浴上回流提取6～8h，将皂化液趁热倒入500mL分液漏斗中，并将滤纸筒中的环己烷也从支管中倒入分液漏斗，用50mL乙醇(95%)分二次洗接收瓶，将洗液合并于分液漏斗。加入100mL水，振摇提取3min，静置分层(约需20min)，下层液放入第二分液漏斗，再用70mL环己烷振摇提取一次，待分层后弃去下层液，将环己烷层合并于第一分液漏斗中，并用6～8mL环己烷淋洗第二分液漏斗，洗液合并。用水洗涤合并后的环己烷提取液三次，每次100mL，三次水洗液合并于原来的第二分液漏斗中，用环己烷提取二次，每次30mL，振摇0.5min，分层后弃去水层液，收集环己烷液并入第一分液漏斗中，于50～60℃水浴上，减压浓缩至40mL，加适量无水硫酸钠脱水。5.1.1.2油脂5.1.1.2.1植物油：称取20.0～25.0g的混匀油样，用100mL环己烷分次洗入250mL分液漏斗中，以环己烷饱和过的二甲基甲酰胺提取三次，每次40mL，振摇1min，合并二甲基甲酰胺提取液，用40mL经二甲基甲酰胺饱和过的环己烷提取一次，弃去环己烷液层。二甲基甲酰胺提取液合并于预先装有240mL硫酸钠溶液(20g/L)的500mL分液漏斗中，混匀，静置数分钟后，用环己烷提取二次，每次100mL，振摇3min，环己烷提取液合并于第一个500mL分液漏斗。也可用二甲基亚砜代替二甲基甲酰胺。用40～50℃温水洗涤环己烷提取液二次，每次100mL，振摇0.5min，分层后弃去水层液，收集环己烷层，于50～60℃水浴上减压浓缩至40mL。加适量无水硫酸钠脱水。5.1.1.2.2甲酸－咖啡因净化提取法(适用于油脂)称取混匀油样10.00g，用90mL石油醚分数次转入100mL分液漏斗中，用甲酸提取三次，每次10mL，于振荡器上振摇2min，静置分层，弃去下层甲酸。石油醚层以咖啡因－甲酸溶液(150g/L)萃取三次，每次10mL，振摇3min，静置分层，待彻底澄清后，仔细将咖啡因提取液(注意切勿带入醚层或乳化层)转入300mL具塞锥形瓶中，加120mL硫酸钠溶液(20g/L)稀释，加50mL石油醚猛烈振摇4min，转入250mL分液漏斗中，静置分层，下层再转入原锥形瓶中，加50mL石油醚重提一次，合并两次石油醚提取液，加20mL甲酸(40%)，摇1min，弃去甲酸水溶液(除去残留的咖啡因)，将石油醚提取液通过无水硫酸钠(约35g)的漏斗，脱水，转入K－D浓缩器中，减压浓缩至近干，以少量环己烷冲洗导管，混匀，吹氮(或室温挥发)定容至0.2mL，密塞、避光、冷藏保存，备用。本法无需再过柱净化，以下按5.1.3操作。5.1.1.3鱼、肉及其制品：称取50.0～60.0g切碎混匀的样品，再用无水硫酸钠搅拌(样品与无水硫酸钠的比例为1∶1或1∶2，如水分过多则需在60℃左右先将样品烘干)，装入滤纸筒内，然后将脂肪提取器接好，加入100mL环己烷于90℃水浴上回流提取6～8h，然后将提取液倒入250mL分液漏斗中，再用6～8mL环己烷淋洗滤纸筒，洗液合并于250mL分液漏斗中，以下按5.1.1.2自“以环己烷饱和过的二甲基甲酰胺提取三次”起依法操作。
5.1.1.4蔬菜：称取100.0g洗净、晾干的可食部分的蔬菜，切碎放入组织捣碎机内，加150mL丙酮，捣碎2min。在小漏斗上加少许脱脂棉过滤，滤液移入500mL分液漏斗中，残渣用50mL丙酮分数次洗涤，洗液与滤液合并，加100mL水和100mL环己烷，振摇提取2min，静置分层，环己烷层转入另一500mL分液漏斗中，水层再用100mL环己烷分二次提取，环己烷提取液合并于第一个分液漏斗中，再用250mL水，分二次振摇、洗涤，收集环己烷于50～60℃水浴上减压浓缩至25mL，加适量无水硫酸钠脱水。5.1.1.5饮料(如含二氧化碳先在温水浴上加温除去)：吸取50.0～100.0mL样品于500mL分液漏斗中，加2g氯化钠溶解，加50mL环己烷振摇1min，静置分层，水层分于第二个分液漏斗中，再用50mL环己烷提取一次，合并环己烷提取液，每次用100mL水振摇、洗涤二次，收集环己烷于50～60℃水浴上减压浓缩至25mL，加适量无水硫酸钠脱水。更多质量检测、分析测试、化学计量、标准物质相关技术资料请参考国家标准物质标准微粒标准物质http://www.rmhot.com/plist_1/plist_1_16_0_1.html
5.1.1.6糕点类：称取50.0～60.0g磨碎样品，装于滤纸筒内，以下按5.1.1.1自“用70mL环己烷湿润样品”起依法操作。在5.1.1.1、5.1.1.3～5.1.1.6各项操作中，均可用石油醚代替环己烷，但需将石油醚提取液蒸发至近干，残渣用25mL环己烷溶解。5.1.2净化5.1.2.1于层析柱下端填入少许玻璃棉，先装入5～6cm的氧化铝，轻轻敲管壁使氧化铝层填实、无空隙，顶面平齐，再同样装入5～6cm的硅镁型吸附剂，上面再装入5～6cm无水硫酸钠，用30mL环己烷淋洗装好的层析柱，待环己烷液面流下至无水硫酸钠层时关闭活塞。5.1.2.2将样品环己烷提取液倒入层析柱中，打开活塞，调节流速为每分钟1mL，必要时可用适当方法加压，待环己烷液面下降至无水硫酸钠层时，用30mL苯洗脱，此时应在紫外光灯下观察，以蓝紫色荧光物质完全从氧化铝层洗下为止，如30mL苯不足时，可适当增加苯量。收集苯液于50～60℃水浴上减压浓缩至0.1～0.5mL〔可根据样品中苯并(a)芘含量而定，应注意不可蒸干〕。
5.1.3分离5.1.3.1在乙酰化滤纸条上的一端5cm处，用铅笔划一横线为起始线，吸取一定量净化后的浓缩液，点于滤纸条上，用电吹风从纸条背面吹冷风，使溶剂挥散，同时点20L苯并(a)芘的标准使用液(1μg/mL)，点样时斑点的直径不超过3mm，层析缸(筒)内盛有展开剂，滤纸条下端浸入展开剂约1cm，待溶剂前沿至约20cm时取出阴干。5.1.3.2在365或254nm紫外光灯下观察展开后的滤纸条，用铅笔划出标准苯并(a)芘及与其同一位置的样品的蓝紫色斑点，剪下此斑点分别放入小比色管中，各加4mL苯加盖，插入50～60℃水浴中不时振摇，浸泡15min。5.1.4测定5.1.4.1将样品及标准斑点的苯浸出液移入荧光分光光度计的石英杯中，以365nm为激发光波长，以365～460nm波长进行荧光扫描，所得荧光光谱与标准苯并(a)芘的荧光光谱比较定性。
5.1.4.2与样品分析的同时做试剂空白，包括处理样品所用的全部试剂同样操作，分别读取样品、标准及试剂空白于波长406、406＋5、406－5nm处的荧光强度，按基线法由式(1)计算所得的数值，为定量计算的荧光强度。5.1.5计算式中：X1——样品中苯并(a)芘的含量，μg/kg；m1——苯并(a)芘标准斑点的质量，μg；F——标准的斑点浸出液荧光强度，mm；F1——样品斑点浸出液荧光强度，mm；F2——试剂空白浸出液荧光强度，mm；V1——样品浓缩液体积，mL；V2——点样体积，mL；m2——样品质量，g。结果的表述：报告测定结果至小数一位。5.1.6允许差相对相差≤20%。5.2目测法5.2.1测定吸取5，10，15，20或50L样品浓缩液［可根据样品中苯并(a)芘含量而定］10，20μL及苯并(a)芘标准使用液(0.1μg/mL)，点于同一条乙酰化滤纸上，按5.1.3.1展开，取出阴干。于暗室紫外灯下目测比较，找出相当于标准斑点荧光强度的样品浓缩液体积，如样品含量太高，可稀释后再重点，尽量使样品浓度在两个标准斑点之间。5.2.2计算式中：X2——样品中苯并(a)芘的含量，μg/kg；m3——样品斑点相当苯并(a)芘的质量，μg；V1——样品浓缩总体积，mL；V2——点样体积，mL；m2——样品质量，g。
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